Будет ли ацетилфторид реагировать с хлоридом калия (натрия, кальция)?

[chipchick]

AcF + NaCl => NaF + AcCl?

Или реакция идет в другую сторону?

[ximi]

не будет

[kbob]

AcF + NaCl => NaF + AcCl?

Или реакция идет в другую сторону?

Препаративный метод получения ацетилфторида заключается в добавлении ацетилхлорида к раствору фторида калия в уксусной кислоте. При этом в осадок выпадает хлорид калия и выделяется ацетилфторид, который собирают конденсацией:

CH₃COCl + KF → CH₃COF + KCl (https://sci-hub.ru/10.1039/DT9750002129)

Если вы подберете растворитель в котором растворяется хлорид, но не растворяется фторид, то реакция пойдет в обратную сторону.

Растворимость KCl и KF - не вижу подходящих.

[Maloy]

так, сначала немного лирики :0
как-то было нужно получить перфтор CyCOCl из перфтор CyCOF, ну прямолинейный подход, делаем кислоту и далее хлорангидрид... но с хлорангидридом возникла проблема, тк перфтор CyCO2H нормально реагировал только с PCl5, но при этом побочно образуется POCl3, который кипит почти как продукт... ну мы же ученые... нашли, что SbCl5 образует комплекс с POCl3 и тогда хлорангидрид можно отделить, он конечно загрязнен SbCl5, от которой потом его приходится чистить... короче, возни полно, не говоря уже о кучи изведенных реагентов...
ну и потом просто оказалось, что CyCOF реагирует с LiCl и получается с нормальным выходом CyCOCl без особых проблем... все основано на том, что LiCl хорошо растворяется во многих средах, а LiF - камень... так, из вашего списка может и CaCl2 сработать, тк CaF2 тоже особо нигде не растворяется...

[kbob]

ну и потом просто оказалось, что CyCOF реагирует с LiCl и получается с нормальным выходом CyCOCl без особых проблем... все основано на том, что LiCl хорошо растворяется во многих средах, а LiF - камень... так, из вашего списка может и CaCl2 сработать, тк CaF2 тоже особо нигде не растворяется...

Кстати тоже на LiCl/LiF подумал, потому что у LiF размеры ионов ближе и решетка прочнее.

[PabloNiko]

так, сначала немного лирики :0
как-то было нужно получить перфтор CyCOCl из перфтор CyCOF, ну прямолинейный подход, делаем кислоту и далее хлорангидрид... но с хлорангидридом возникла проблема, тк перфтор CyCO2H нормально реагировал только с PCl5, но при этом побочно образуется POCl3, который кипит почти как продукт... ну мы же ученые... нашли, что SbCl5 образует комплекс с POCl3 и тогда хлорангидрид можно отделить, он конечно загрязнен SbCl5, от которой потом его приходится чистить... короче, возни полно, не говоря уже о кучи изведенных реагентов...
ну и потом просто оказалось, что CyCOF реагирует с LiCl и получается с нормальным выходом CyCOCl без особых проблем... все основано на том, что LiCl хорошо растворяется во многих средах, а LiF - камень... так, из вашего списка может и CaCl2 сработать, тк CaF2 тоже особо нигде не растворяется...

дык у вас же перфторированный субстрат-то, активирован тобишь. В остальных - С-F связь оч прочная, а хлорид оч плохой нуклеофил. Вышеуказанная схема работает для обратимый случаев. Меланька Занфорд опубликовала что фторангидриды хорошо карбЭнами активируются, тогда можно и LiCl бахнуть, в ТГФе растворим дюже. Вагую реакция будет водочувствительна, для неводных сред что-то растворимое для кальция будет сложно найти...имхо

[tsarapoid]

как уходящая группа любой галоген лучше фтора,
ну и как тут писали, связь C–F аццки прочная,
в промежуточном тетраэдрическом комплексе
лучшая уходящая группа оказывается далеко не фтор