этиленмочевина

[max]

Народ! Подскажите, пожалуйста, кто знает, методу синтеза этиленмочевины....
Спасибо всем, кто знает!(и скажет).

[Falcon]

Это СН2=СНNHCONH2 ты имеешь в виду? Тебя не смущает наличие двойной связи непосредственно связанной с азотом?

[Phobos]

возвращаемся к топику "Органическая химия без формул - сакс и отстой". Я тоже не уверен, что это за соединение, лезть проверять лень, так как все равно ничего о нем не слышал. Возможно, это 5-членное кольцо с двойной связью.

[Argentinchik]

Тебя не смущает наличие двойной связи непосредственно связанной с азотом?

Меня вот, например, совершенно не смущает, т. к. рядом стоит мощный акцептор - карбонильная группа, которая должна сильно препятствовать амино-иминной перегруппировке

[Falcon]

Тебя не смущает наличие двойной связи непосредственно связанной с азотом?

Меня вот, например, совершенно не смущает, т. к. рядом стоит мощный акцептор - карбонильная группа, которая должна сильно препятствовать амино-иминной перегруппировке

Там стоит не мощный акцептор, а так сказать "хиленький приемник" - амидная группа. Сама структура м.б. и стабильна. но в отсутствии протонных растворителей.
Лично я таких вещей не встречал. Да и как вы себе представляете получение такой хитрой штуки?

[INEOS]

Тебя не смущает наличие двойной связи непосредственно связанной с азотом?

Меня вот, например, совершенно не смущает, т. к. рядом стоит мощный акцептор - карбонильная группа, которая должна сильно препятствовать амино-иминной перегруппировке

Там стоит не мощный акцептор, а так сказать "хиленький приемник" - амидная группа. Сама структура м.б. и стабильна. но в отсутствии протонных растворителей.
Лично я таких вещей не встречал. Да и как вы себе представляете получение такой хитрой штуки?

Насколько я знаю, всякие разные хитрые мочевины, замещенные с одного конца, получаются присоединением всяких разных хитрых аминов к изоцианат-аниону.
Полистай OrgSyn (Ссылку смогу прислать только завтра ). Не могу сказать, можно ли использовать в данной реакции виниламин. Но может быть можно эту самую винилмочевину генерировать insitu? Тогда может прокатить способ, используемый для генерации insitu метилвинилкетона из четвертичной соли (ссылку - тоже завтра)?
Если да, то синтез необходимого предшественника представляется вроде как несложным - этилендиамин присоединяется к изоцианат-аниону, далее - исчерпывающее метилирование по удаленной от карбонила аминогруппе с образованием искомой четвертичной соли

[Phobos]

Блин, все лентяи...Короче, речь идет об обычном, насыщенном цикле, 2-imidazolidone, 1кг-55$ (Aldrich)

[Falcon]

Тады мочевина (или цианат калия(по методе в посте "гидантоиновая к-та")) с этилендиамином.

[ChemNavigator]

Народ! Подскажите, пожалуйста, кто знает, методу синтеза этиленмочевины....
Спасибо всем, кто знает!(и скажет).

В этиленмочевине винильных групп и этиленовых связей нет вообще, т.к. этиленмочевина - это этилендиамин, замкнутый в 5-членный цикл через карбонильную группу.
Синтезировать его можно из этилендиамина и фосгена, этилендиамина и KNCO или из этилендиамина и мочевины (с выделением аммиака) Последний способ самый простой.

[max]

Синтезировать его можно из этилендиамина и фосгена, этилендиамина и KNCO или из этилендиамина и мочевины (с выделением аммиака) Последний способ самый простой

Спасибо! А конкретно где методу можно найти, не подскажете?

[max]

имеется ввиду получение из этилендиамина и мочевины ....

[ChemNavigator]

Конкретной методики у меня нет. Попробуйте просто нагревание эквимолярных количеств этилендиамина и мочевины (при нагревании мочевина должна, по идее, в нём растворяться). После прекращения выделения аммиака должен образоваться конечный продукт.
Для этиленмочевины температура плавления 133-135 град. С.

[Satyros]

Только туда, наверное, нужно ещё уксусной кислоты капнуть. А вообще, в старых номерах СОПа такая методика вполне может быть. Или в СГСе.

[ChemNavigator]

Кстати, нашёл интересную ссылку - http://chem.board.com.ua/b-vas-1017304969-e.html, здесь этиленмочевину продают всего за 31 руб/кг. Телефон вроде московский.
Ссылка, правда, устаревшая, да и цена скорее всего оптовая, но всё равно видно, что этиленмочевина - это очень дешёвый многотоннажный продукт. Не проще ли её купить?
Вещество также есть в каталоге AcRus, цена 22,10 EUR/500 g, 69,8 EUR/2,5 kg.
Но я думаю, можно найти дешевле если поискать.
Попробуйте поиск по ключевому слову "этиленмочевина" в поисковиках Google.com, Yandex.ru и др. в или здесь - http://chemexpress.fatal.ru/Navigator/Buychemicals.html

Да, и вот ещё информация. Для полугидрата этиленмочевины
(2-Imidazolidone hemihydrate, C3H6N2O*0,5 H2O) данные несколько другие - т.пл. 58 град.С, т.кип. 100 град.С.
Так что, если будете проводить синтез в воде, эта поправка имеет значение.

[max]

а если погреть этилендиамин дигидрохлорид с мочевиной, пойдет?

[Phobos]

Думаю, с дигидрохлоридом нет, но с диацетатом вполне - например, аммоний ацетат при нагреве ведет себя аналогично аммиаку в реакциях конденсации с кетонами.

[Falcon]

Думаю, с дигидрохлоридом нет, но с диацетатом вполне - например, аммоний ацетат при нагреве ведет себя аналогично аммиаку в реакциях конденсации с кетонами.

Как раз с дигидрохлоридом пойдет лучше, будет образовываться хлорид аммония, т.ж. солянка будет катализировать процесс циклизации (аналогично синтезу бензимидазолона из дигидрохлорида о-фенилендиамина и мочевины)

[Phobos]

То есть такой дигидрохлорид имеет собственную нуклеофильность или подваливается при нагреве? Не знал, спасибо.

[Falcon]

Там самая фишка начинается, когда мочевина при Т>135 начинает диссоциировать на цианат аммония, вот тогда, кажется, солянка и связывает выделяющийся аммиак, который в принципе может конкурентно связываться с 2-аминоэтилизоцианатом, не замыкая кольцо.
Ну и продукт выделять удобней (напр. экстракцией ИПСом)

[ChemNavigator]

а если погреть этилендиамин дигидрохлорид с мочевиной, пойдет?

Я думаю, что пойдёт. Но насколько я помню, мочевина при сплавлении с солями аммония (в т.ч. с хлоридом) даёт гуанидин, поэтому наряду с этиленмочевиной в реакционной массе будет примесь соответствующего этиленгуанидина.