Пробовал кипятить соль с 8 кратным избытком тионила, ничего не выходит
Тозил хлорид
Тозил хлорид
Коллеги, помогите пожалуйста с методикой получения тозилхлорида из толуолсульфокислого натрия или ... в SPRESI упоминается синтез из толуола + серная кислота + тионил хлорид.
Пробовал кипятить соль с 8 кратным избытком тионила, ничего не выходит
Пробовал кипятить соль с 8 кратным избытком тионила, ничего не выходит
Re: Тозил хлорид
PCl5 вам должен помочь.bromin писал(а):Коллеги, помогите пожалуйста с методикой получения тозилхлорида из толуолсульфокислого натрия или ... в SPRESI упоминается синтез из толуола + серная кислота + тионил хлорид.
Пробовал кипятить соль с 8 кратным избытком тионила, ничего не выходит
Re: Тозил хлорид
Пару статей в SPRESI нашел, но журналов у меня этих нет в наличии. Соотношение не подскажите? Растворитель нужен?Vsevolod писал(а):PCl5 вам должен помочь.bromin писал(а):Коллеги, помогите пожалуйста с методикой получения тозилхлорида из толуолсульфокислого натрия или ... в SPRESI упоминается синтез из толуола + серная кислота + тионил хлорид.
Пробовал кипятить соль с 8 кратным избытком тионила, ничего не выходит
(не хотелось бы опять из общих соображений месить. пахнет немного
)А выделять? в лед выливать? Мне вообще то сульфамид нужен. В принципе наверное и влажный в аммиак можно дозировать
Re: Тозил хлорид
А купить не проще, от ведь копейки стоит?
Re: Тозил хлорид
Безусловно проще!!! Обратите внимание откуда я!!! Вы у нас были? А из Вектона я буду дожидаться реактивов целый месяц в лучшем случае!!! А толбутамид мне нужен через 2 недели. Вот такие суровые реалии жизни. Мне в говняные 90-е даже бензойку приходилось делать, потому что институт ее оплачивать не хотел, а физ. лицам не продают!Andres писал(а):А купить не проще, от ведь копейки стоит?
А вот есть одна метода...она для почти похожего, но следующий абзац служит поправочкой 
Подойдёт?
Код: Выделить всё
Place 90 g. of sodium benzenesulphonate (previously dried at 130-140° for 3 hours) and 50 g. of powdered phosphosphorus pentachloride A) in a 500 ml. round-bottomed flask furnished with a reflux condenser ; heat the mixture in an oil bath at 170-180° for 12-15 hours. Every 3 hours remove the flask from the oil bath, allow to cool for 15-20 minutes, stopper and shake thoroughly until the mass becomes pasty. At the end of the heating period, allow the reaction mixture to cool. Pour on to 1 kilo of crushed ice. Extract the crude benzenesulphonyl chloride with 150 ml. of carbon tetrachloride and the aqueous layer with 75 ml. of the same solvent. Remove the solvent under atmospheric pressure and proceed as in Method 1. The yield is about 170 g., but depends upon the purity of the original sodium benzenesulphonate.
The procedure described under Benzenesulphonyl Chloride, may be used with suitable adjustment for the difference in molecular weights between sodium p-toluenesulphonate and sodium benzenesulphonate. When the reaction product is poured on to ice, the p-toluenesulphonyl chloride separates as a solid. This is filtered with suction ; it may be recrystallised from light petroleum (b.p. 40-60°) and then melts at 69°.
Какие к чёрту правила?!? Рывок вперёд и никаких правил!
Похоже.Blucher писал(а):А вот есть одна метода...она для почти похожего, но следующий абзац служит поправочкойПодойдёт?Код: Выделить всё
Place 90 g. of sodium benzenesulphonate (previously dried at 130-140° for 3 hours) and 50 g. of powdered phosphosphorus pentachloride A) in a 500 ml. round-bottomed flask furnished with a reflux condenser ; heat the mixture in an oil bath at 170-180° for 12-15 hours. Every 3 hours remove the flask from the oil bath, allow to cool for 15-20 minutes, stopper and shake thoroughly until the mass becomes pasty. At the end of the heating period, allow the reaction mixture to cool. Pour on to 1 kilo of crushed ice. Extract the crude benzenesulphonyl chloride with 150 ml. of carbon tetrachloride and the aqueous layer with 75 ml. of the same solvent. Remove the solvent under atmospheric pressure and proceed as in Method 1. The yield is about 170 g., but depends upon the purity of the original sodium benzenesulphonate. The procedure described under Benzenesulphonyl Chloride, may be used with suitable adjustment for the difference in molecular weights between sodium p-toluenesulphonate and sodium benzenesulphonate. When the reaction product is poured on to ice, the p-toluenesulphonyl chloride separates as a solid. This is filtered with suction ; it may be recrystallised from light petroleum (b.p. 40-60°) and then melts at 69°.
Только не очень понятно, как из 90 г соли получаются 170 г сульфохлорида
, там очепятка наверно 
как то неочень...
Тозил не делал, делал мезитил. В общем дело такое. С пятихлористым фосфором - методу написали. Все получается, но получается коричневого цвета. Пытался чистить - задрало. Пускал дальше так как получал - жалоб не имею.RadEl писал(а):если у вас есть доступ к хлорсульфоновой кислоте, то можно варить из толуола напрямую
Делал и из хлорсульфоновой - мне понравилось, быстро, чисто. Одна проблема - достать хлорсульфоновую к-ту, либо ее очистить. Т.к. с грязной выход не впечатляет.
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.
Кажись вот и онаCherep писал(а):В Физерах был описан метод очистки п-толуолсульфохлорида.
:
Код: Выделить всё
10 г. неочищенного TsCl с m.p.66-86*С растворяют в минималном количестве хлороформа (около 25 мл) и раствор разбовляют 5 объёмами петролейного эфира (30-60) для осаждения примесей. Раствор фильтруют, очищают норитом, упаривают до объёма 40 мл на водяной бане, а затем в вакууме до очень малого объёма и получают 7.0 г. мелких белых кристаллов аналитически чистого TsCl с m.p. 67,5-68,5*С. Нерастворимая часть ( 1,4 г. m.p. 101-104*С) содержит в основном TsOH.Какие к чёрту правила?!? Рывок вперёд и никаких правил!
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 28 гостей