Да, может. Во всяком случае, диазосоединения (которые во многом аналогичны азидам) с сульфидами именно так и реагируют. Например, диазоуксусный эфир реагирует по реакции:Acid_rain777 писал(а): ацетилазид+диалкил/диарилсульфид -> Ac-N-S(Alk)2 , где на атоме N "-" , а на S "+ " (такой резонанс мне больше нравится).Покатит ли подобная аналогия?Стабилен ли продукт этой реакции?Вообще,такое может быть?!
Это так, но в реакцию нужно ввести именно дезактивированный гетероароматический кетон, который в сопряжении с п-OH-фенильным фрагментом. Я щас проацилировал OH-группу, посмотрим, что получится. За 3 часа при 95°С - пока ничего...Acid_rain777 писал(а):Я имел в виду следущее:
..азан+ароматический альдегид,в котором "дельта+" на углероде альдегидной группы БОЛЬШЕ,чем в п-гидроксибензальдегида.
Чисто гипотетически предполагаю,что в этом случае реакция должна пойти быстрее, чем за несколько суток.
Дело в том, что илиды серы с карбонильными соединениями обычно образуют оксираны (а не олефины, как в реакции Виттига). Но это относится к илидам серы, в которых минус сосредоточен на углероде.pH<7 писал(а):Интересная мысль. По идее, серный илид должен быть менее стабилен и более активен. Но не факт, что он так же легко получится из ацетилазида...
тоже верноChemNavigator писал(а):Дело в том, что илиды серы с карбонильными соединениями обычно образуют оксираны (а не олефины, как в реакции Виттига). Но это относится к илидам серы, в которых минус сосредоточен на углероде.pH<7 писал(а):Интересная мысль. По идее, серный илид должен быть менее стабилен и более активен. Но не факт, что он так же легко получится из ацетилазида...
А вот если минус будет расположен на азоте, как в Вашем случае - тогда - ???
Ув. pH<7, не хочу показатся оборзевшим,но может ты попробуешь забабахать подобную реакцию(если реактивы есть)..?У меня просто немного другой профиль,но мне оочень интересно.Потом всем расскажешь, как всё было классно.Обещаю не критиковать за методу.По идее, серный илид должен быть менее стабилен и более активен. Но не факт, что он так же легко получится из ацетилазида...
А как пройшла реакция с п-гидроксибензальдегидом и за сколько суток?Вероятно, азан не может прохавать что-то дезактивированное..Может температурки добавить..?Это так, но в реакцию нужно ввести именно дезактивированный гетероароматический кетон, который в сопряжении с п-OH-фенильным фрагментом.
Так сначало желательно получить илид серы с "-" на N ,посмотреть на его стабильность (а может он на бумаге только и существует?Дело в том, что илиды серы с карбонильными соединениями обычно образуют оксираны (а не олефины, как в реакции Виттига). Но это относится к илидам серы, в которых минус сосредоточен на углероде.
А вот если минус будет расположен на азоте, как в Вашем случае - тогда - ???
), а потом уже думать про их реакции сразличными карбонильными соединениями. В "Общей органической химии", т. 5, стр. 371-390 описаны свойства и методы получения сульфимидов R2S=NR и сульфоксимидов R2S(O)=NR.Acid_rain777 писал(а): Да,если реально получится, как на счет внутримолекулярной циклизации CH3SCH2CH2C(O)N3 по тому же принципу.Такой себе внутримолекулярный "илид".Интересно,такое может быть?
Так сначало желательно получить илид серы с "-" на N ,посмотреть на его стабильность (а может он на бумаге только и существует?
По поводу реакций их с карбонильными соединениями данных там нет.Сульфоксимиды являются довольно стабильными веществами. Довольно устойчивы к гидролизу, термолизу, окислению и восстановлению.
Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 11 гостей
