нафтохинондиазид

[asp]

Как получить етого зверя? Кто-нибудь где-нибудь встречал синтез?

[Гость]

обзовите нормально, хде азиды то?
если 2,3 то наверняка из соответствующего дихлор

[asp]

Если бы я знал. Комерческая тайна.
Если можно нарисуйте возможные варианты.

[Serge]

коммерческая тайна)) нарисовать можно, конечно, но тайна не дает :-)

[Zomber]

Простейший вариант (если повезет, то все отобр. правильно):
O Cl
II I Cl
/\ /\\ / NaN3
II II I -----------> то же, но вместо хлоров N3-заместители.
\/ \//
II
O

Тока не оч. верится, что реакция так просто пойдет.

[Zomber]

Не повезло )) Пробелы съедаются форумом ((

[ИСН]

Господи, а код, по-Вашему, для чего? Примеры программ писать, что ли?

Код: Выделить всё

   CH
  /  \\
 HC   CH
 ||   |
 HC   CH
  \  //
   CH

Вот, всего лишь с пятой попытки.

[Satyros]

Это что еще за нуклеофильное замещение в нафтохиноне????? Не пойдет такого даже в страшном сне!

[Cherep]

обзовите нормально, хде азиды то?
если 2,3 то наверняка из соответствующего дихлор

Ну если голый, то врядли, конечно, а такой про который гость (это был ленивый Cherep , которого ломало войти нормально ) говорил - стопудово.
Чтоб не быть голословным ссылаюсь на такой вот обзорчик
Chem. Rev. 1963, 63, 279-296
не про диазид, но всёж

[asp]

Простейший вариант (если повезет, то все отобр. правильно):
O Cl
II I Cl
/\ /\\ / NaN3
II II I -----------> то же, но вместо хлоров N3-заместители.
\/ \//
II
O

Тока не оч. верится, что реакция так просто пойдет.

Спасибо, но азид кажется не N3, а N2. Только исходные вещества не такие уж доступные, а как например из хинона или например из бетанафтола получить?

[Zomber]

Satyros, а мона, думаешь, такой вариант:
вместо хлоров изначально пусть будут аминогруппы. Их в диазониевые соли, а потом уже азидом в подходящих условиях терзать? Типа, азот, отлетает, а на карбкатон садится N3-.

[Cherep]

Простейший вариант (если повезет, то все отобр. правильно):
O Cl
II I Cl
/\ /\\ / NaN3
II II I -----------> то же, но вместо хлоров N3-заместители.
\/ \//
II
O

Тока не оч. верится, что реакция так просто пойдет.

Спасибо, но азид кажется не N3, а N2. Только исходные вещества не такие уж доступные, а как например из хинона или например из бетанафтола получить?

АЗИД это N3
По моему вы уже всех запутали... Zomber пытается 5,6- диазидо-1,4-нафтохинона синтез придумать. Я возможность нуклеофильного замещения доказываю. Вы теперь говорите что вам азо-группы нужны. Определитесь пожалуста

Смею вас уверить, правильные химики планируют синтез "с конца", как завещал великий Кори. Поэтому, когда они знают что Вам надо, они смогут сказать ИЗ ЧЕГО делать.

Способ рисования структур предложен в теме "формулки.тест."

[Zomber]

Люблю, когда химик правильный %)

[Satyros]

Эхм... Понеслась. Во-первых, совершенно неясно в каких положениях нужен диазид. Если в "бензольном" кольце, то нуклеофильное замещение хлора на азид, имхо, здесь практически гарантированно не пойдет. Я бы делал так. Из дигидрокси- по Бухереру диамино-, после этого диазотировать в присутствии SnCl2 в гидразо-, а потом диазотировать еще раз. Хотя, способ такой, кнчн, что себе дороже.

Если хлоры находятся в "хиноновом" кольце, то касательно замещения в оном ничего дельного сказать не могу. Не знаю просто, идет оно или нет. Из общих соображений - под большим сомнением.

[Cherep]

Если хлоры находятся в "хиноновом" кольце, то касательно замещения в оном ничего дельного сказать не могу. Не знаю просто, идет оно или нет. Из общих соображений - под большим сомнением.

товаришь модератор!!!!
там некто Cherep не поленился и поместил две ссылочки на подобное преврашение, в котором вы так сомневаетесь... не понятно почему
ему после ваших слов захотелось заорать "ОНА ВЕРИТИСЯ!!!!"

если хотите - из любопытсва он надыбал ссылочку на замещение этих двух пресловутых хлоров "в лоб" азидом натрия

кстати, не подскажите условия, в которых по реакции Бухехера замещаются ОБА гидроксила


З. Ы. нечего что я о себе в третьем лице говорю.

[Satyros]

На самом деле просто поленился сходить в библиотеку...

А что касается Бухерера, то в чем, собссна, проблема? Своими руками я эту реакцию не ставил, но почему бы в жестких условиях не заместиться обоим атомам кислорода? Погреть посильнее, аммиака избыток взять и все дела. Или нет?

[Cherep]

На самом деле просто поленился сходить в библиотеку...

Короче, Земля вертится, хлоры там замещаются

А что касается Бухерера, то в чем, собссна, проблема? Своими руками я эту реакцию не ставил, но почему бы в жестких условиях не заместиться обоим атомам кислорода? Погреть посильнее, аммиака избыток взять и все дела. Или нет?

Механизм у этой реакции странный как и сама реакция. На самом деле вродебы ничего преступного нет, да и греть посильнее не надо... наверное.
Вот возможно статья, которая прольёт свет если верить "Органическим реакциям первому тому", то так получали 1-амино-2-нафтол...
Ber. 1924, 245, 1921
то есть вроде как одна группа заместилась

Боюсь что в случае с нафтохиноном весь гидросульфит (катализатор) к хинону то и присоединится. А не куда надо.

[Satyros]

Да, геммороя и правда предостаточно. А самое главное, что чего нужно сделать никто так толком и не знает, ибо коммерческая тайна.

То есть поймите меня правильно - сочинять абы чего не хочу, ибо реакции здесь все очень противные. Все сводится к комбинации условий проведения и защитных групп.

[ChemNavigator]

Нуклеофильное замещение атомов галогена в 2,3-дигалоген1,4-нафтохинонах на азид-ионы должно пойти, причём, скорее всего, реакция пойдёт легко. Механизм простой - присоединение азид-иона по активированной двойной связи хинона с последующим отщеплением галогенида.
Другой возможный вариант синтеза 2,3-диазидо-1,4-нафтохинона - присоединение азид-иона с 1,4-нафтохинону в присутствии окислителя.
А вообще, синтез опасный, т.к. полиазиды крайне взрывчаты. Кстати, реакции с NaN3 нельзя проводить в хлорированных растворителях типа CH2Cl2 и CHCl3 - так как взрывчатые полиазидометаны образуются очень легко. См. здесь - http://chemnavigator.fastbb.ru/re.pl?-0 ... 06483694-0

[Phobos]

Если не ошибаюсь, не так давно была тема про такое же "замещение" 2,3-хлоров в 1,4-нафтохиноне (или другой похожей системе)анионом диметилмалоната.