Восстановление эфиров йодароматики

[yuras]

Коллеги, может кто-нибудь восстанавливал сложные эфиры йодбензойных кислот до спиртов? Какой восстановитель надо брать, чтобы йод с кольца не отлетел?

[Phobos]

DIBAl, Red-Al...

[ximi]

Боргидрид лития ?

[Nickolas]

Если эфир был получен из кислоты, то можно кислоту напрямую мягко восстановить комплексом борана и ТГФ, который легко получить ин ситу..

[DMFA]

мягко восстановить комплексом борана и ТГФ, который легко получить ин ситу..

Расскажите, пожалуйста, про получение комплекса борана ин ситу. Это тригалогенид бора + ЛАГ?

[Nickolas]

Расскажите, пожалуйста, про получение комплекса борана ин ситу. Это тригалогенид бора + ЛАГ?

Все проще, NaBH4 и BF3xEt2O:

A CONVENIENT REDUCTION OF HIGHLY FUNCTIONALIZED AROMATIC CARBOXYLIC ACIDS TO ALCOHOLS WITH BORANE-THF AND BORON TRIFLUORIDE-ETHERATE.pdf

Еще можете посмотреть оригинальные работы Брауна по данной теме. Что-то я не смог найти их у себя...

[yuras]

Расскажите, пожалуйста, про получение комплекса борана ин ситу. Это тригалогенид бора + ЛАГ?

Все проще, NaBH4 и BF3xEt2O:
A CONVENIENT REDUCTION OF HIGHLY FUNCTIONALIZED AROMATIC CARBOXYLIC ACIDS TO ALCOHOLS WITH BORANE-THF AND BORON TRIFLUORIDE-ETHERATE.pdf

Еще можете посмотреть оригинальные работы Брауна по данной теме. Что-то я не смог найти их у себя...

А вы лично как комплекс варили? В статье готовый берут.

[Nickolas]

А вы лично как комплекс варили? В статье готовый берут.

Насколько помню, капал эфират BF3 в ТГФ (экзотерма), затем добавлял боргидрид и наконец карбоновую кислоту. Давно дело было, деталей не помню, но помню, что все отлично и селективно работало на пиразольных нитрокислотах.
На самом деле методов получения борана из боргидрида натрия вагон и маленькая тележка, но мне понравился именно с эфиратом BF3.

Вот эту статью посмотрите:

DOI:

http://dx.doi.org/10.5012/BKCS.2004.25.3.407

[Jokermaniak]

А вы лично как комплекс варили? В статье готовый берут.

У меня дети в практикуме варили. Ничего сложного.