Помагите дорешать задачку по ФМИ

[Devil-oleg]

Вообщем задача из учебника Миронова,Янковского № 6-33.
В принципе решил, но преподаватель предрался к ПМР.
Ответ: 4-оксопентановая кислота.(С5H8O3)
ПмР даёт три синглета при 2,1 м.д, 2,8-3,0 м.д и 10,0 м.д.
2,1 м.д даёт CH3-C=0
10,0 м.д даёт R-COOH.
Хорошо согласуется с соотношением интесивностей 3:4:1(подсчитал сам через интегральные интенсивности)
НО возникает почему СH2-CH2 дают синглет? А не Триплет?
А пытался доказать, что они эквивалентны, но заместители стоящие рядом не одинаковые…. Поэтому они не должны быть эквивалентными.
Как объяснить ?

[Polychemist]

А нельзя взглянуть на текст задачи? Симулятор ACD дает два метиленовых триплета при 2.55 и 2.95, на таком простом соединении он врать не должен (вроде бы...). А может кето-енольная таутомерия?... Но тогда спектр вроде бы еще должен усложниться...

[Devil-oleg]

Так я о том же. Должен давать два триплета...
Но на рисунке показаан один синглет, но синглет уширенный( возможно дают несколько групп).
Где-то 2,6-2,9 м.д. -расположен наш синглет.
+ Синглет странный не множко. Есть в синглете еле-еле заметный очень маленький пик, т.е. как-будто два синглета слились....
З.ы. Текст задачи могу завтра приташить.

[eukar]

Спектр 4-оксопентановой кислоты:

2.19, 2.62, 2.75 (Tetrahedron: Asymmetry,2003,v.14,p.1565(HNMR: Chloroform-d; 500 MHz))

[Polychemist]

Спектр 4-оксопентановой кислоты:

2.19, 2.62, 2.75 (Tetrahedron: Asymmetry,2003,v.14,p.1565(HNMR: Chloroform-d; 500 MHz))

Ну 2.62 и 2.75 могут и слиться - зависит от растворителя, концентрации, прибора...

[eukar]

Об том и спич.

[Devil-oleg]

Вот и я думаю, что слился.
А почему он слился? Вот версия прибора мне больше нравится
Только как граматно всё это написать?
+ у меня есть новый вариант ответа на эту задачу(свой)
CН3-С=0-СН2-О-СН2-СОН - вот это соединение подходит под ПМР в принципе:) ( но ответ задачники другой + МС не много не подойдёт)

[eukar]

CН3-С=0-СН2-О-СН2-СОН - вот это соединение подходит под ПМР в принципе:)

А что, эти метилены эквивалентны?

[Grishulik]

А не Машкову ли сдавал? Я тоже решила, ему не понравилось. Завтра вот к нему в четвертый раз пойду!
№ 6-66 решить не поможешь? Вернее, подогнать.

[Andrey K]

Слушайте, а в этом учебнике все задачи такие легкие или как Если да, то вам крупно повезло, предложенная задача очень проста.
Что касается ПМР, то довольно часто такое бывает, что расчитанное теоретически расщепление не совпадает с тем, что наблюдаем в действительности, преподаватель должен это понимать. Эх, хотелось бы посмотреть на эту книжку, ее случайно в электронном варианте нет?
To Devil-oleg: предложенный последний вариант никак не подходит, по многим причинам. А там еще какие то спетры кроме ПМР есть, если да то в принципе определить не сложно.
Таким образом, если получится отсканить нужные вам задания, кидайте в exchange, можно будет подумать.
А, и еще, советую сверять ваши догадки с хорошей спектральной базой данных www.aist.go.jp

[eukar]

А не Машкову ли сдавал? Я тоже решила, ему не понравилось. Завтра вот к нему в четвертый раз пойду!
№ 6-66 решить не поможешь? Вернее, подогнать.

А что еще ожидать от задачи с таким номером?