Электронный справочник: Гомологические ряды

Гомологические ряды (от греч. homólogos - соответственный, подобный), группы родственных (с одинаковыми химическими функциями и однотипной структурой) органических соединений, различающихся на одну или несколько метиленовых групп -СН₂-. Группа -СН₂- называется гомологической разностью. Так, известны Г. р. насыщенных углеводородов (алканов) общей формулы С_nН_2n+2 (метан CH₄, этан C₂H₆, пропан C₃H₈ и т. д.), ненасыщенных углеводородов (алкенов) общей формулы С_nН_2n (этилен C₂H₄, пропилен C₃H₆, бутилен C₄H₈ и т. д.), одноатомных насыщенных спиртов общей формулы C_nH_2n+1OH (метиловый спирт CH₃OH, этиловый C₂H₅OH, пропиловый C₃H₇OH и т. д.). Часто Г. р. называют по их первому члену (Г. р. метана, Г. р. этилена и т.д.). Для соединений каждого Г. р. (особенно для средних членов) характерно сравнительно закономерное изменение некоторых физических свойств. Так, температуры кипения соседних членов в середине Г. р. (для соединений с неразветвлённой цепью) различаются приблизительно на 20-25 ?С (у высших членов Г. р. эта величина постепенно уменьшается). Например, спирты с линейной цепью - н-пропиловый [СН₃СН₂СН₂ОН], н-бутиловый [СН₃СН₂-СН₂-СН₂ОН], н-амиловый [СН₃СН₂СН₂СН₂СН₂ОН] и н-гексиловый [СН₃(СН₂)₄СН₂ОН] кипят соответственно при 97,4; 117,7; 137,8 и 157,2?C. Изменению состава на гомологическую разность соответствует также изменение молекулярного объёма на постоянную величину, теплоты сгорания - на 628,02-669,89 кдж (150-160 ккал), молекулярной рефракции - на 4,6 и т.д. К понятию о Г. р. близко примыкают понятия об изологических и генетических рядах. Изологические ряды - группы органических соединений с одинаковым углеродным "скелетом" и одинаковыми функциональными группами, но с различной степенью ненасыщенности. Например, изологич. ряд этана: этан CH₃ - CH₃, этилен CH₂ = CH₂, ацетилен CH ≡ CH. Генетические ряды - группы органических. соединений с одинаковым углеродным "скелетом", но с разными функциональными группами. Например, генетический ряд этана: этан CH₃ - CH₃, хлористый этил CH₃ - CH₂CI, этиловый спирт CH₃ - CH₂OH и др.

Понятие о Г. р., изологических и генетических рядах играет большую роль в систематизации и классификации соединений органической химии (рис.); впервые оно четко было сформулировано Ш. Жераром в 1844-45.

Лит.: Чичибабин А. Е., Основные начала органической химии. 7 изд., т. 1, М., 1963; Жданов Ю. А.. Гомология в органической химии, [М.], 1950.