ЦИТРАЛЬ (3,7-диметил-2,6-октадиеналь)
(СН3)2С = СНСН2СН2С(СН3)
= СНСНО, мол. м. 152,24; существует в виде смеси Е- и Z-изомеров
(соотв. гераниаль и нераль). В прир. цитраль преобладает гераниаль (до 90%).
цитраль- бесцв. или светло-желтая вязкая жидкость с сильным запахом лимона;
т. кип. 228-229 °С, 117-119 °С/20 мм рг. ст.; 0,888-0,895;
1,486-1,489; давлениепара 5,05 Па (20 °С); раств. в этаноле и диэтиловом
эфире. не раств. в воде.
Для гераниаля т. кип. 229 °С, 0,8898,
1,4896; производные: семикарбазон. т. пл. 164 °С, 2,4-динитрофенилгидразон,
т. пл. 134-135 °С; для нераля т. кип. 102-104 °С/12 мм рт. ст.,
0,8888,
1,4869; производные: семикарбазон. т. пл. 171 °С, 2,4-динитрофенилгидразон,
т. пл. 125-125,5 °С.
цитраль содержится в лемонграссовом масле (до
85%), в масле кубебы (до 75%), лимонном, эвкалиптовом и мн. других эфирных
маслах. В некоторых эфирных маслах присутствует еще один изомер цитраль- изоцитраль
(СН3)2С = = СНСН2СН = С(СН3)СН2СНО,
т. кип. 95-97 °С/12 мм рт.ст.; 0,890,
1,4838.
цитраль- реакционноспособное соед., на воздухе
легко окисляется; при действии минер. кислот превращается в n-цимол;
гидролитич. расщепление приводит к 6-метил-5-гептен-2-ону и ацетальдегиду.
при гидрировании образуется цитронеллалъ, при восстановлении альдегидной
группы - цитронеллол; с сульфитом и гидросульфитом Na дает смесь
продуктов присоединения по альдегидной группе и по двойной связи.
цитраль выделяют из эфирных масел (наиб. удобный
способ -обработка раствором сульфита или гидросульфита Na) или получают окислением
кориандрового масла; взаимод. геранилхлорида (получают из изопренилхлорида
и изопрена) с уротропином; перегруппировкой дегидролиналоола в присутствии
полиорганосилоксановых эфиров ортованадиевой кислоты HO[(Ph2SiO)n]3VO
либо его ацетата в присутствии Ag.
цитраль- душистое вещество в парфюмерной и ароматизатор
в пищ. промышленности, его используют в качестве антисептич. и противовоспалит.
средства, как сырье для получения витамина А и мн. душистых веществ, например
иононов, гераниола, цитронеллол. и др. Входит в состав глазного лекарства,
снижает кровяное давление.
Т. всп. 99,5 °С, т. самовоспл. 224 °С,
КПВ 0,46-0,69% (по объему), температурные пределы воспламенения 88-95 °С.
0,888-0,895; 
1,486-1,489; 
0,8898, 
1,4896; производные: 
0,8888, 
1,4869; производные: 
0,890, 
1,4838.