Аргинин с глицерином

[Иван Д]

Здравствуйте форумчане!Помогите разобраться с проблемой. При растворении аргинина в глицерине с последующим нагревом до 80-85 градусов происхоит окрашивание раствора сначала в розовый, а потом и в красный цвет. Что это может быть? Вроде аргинин не такое сильное основание чтобы отрывать протон от глицерина. Заранее спасибо.

[Jokermaniak]

Дык глицеринат-анион так и так не окрашен. Это самоконденсация.

[ChemNavigator]

Скорее всего, при нагревании глицерин образует разл. карбонильные соединения (глицериновый альдегид, дигидроксиацетон, акролеин и т.д.), а уже они конденсируются с гуанидиновым фрагментом аргинина и образуют окрашенные гетероциклы.
Можно проверить, что будет если вместо аргинина взять гуанидин.

[Jokermaniak]

При 85 градусах? ХЗ, может гуанидин катализирует, конечно. Но чистый глицерин до 200 градусов спокойно себя ведет и не пахент.

[ximi]

Скорее всего, при нагревании глицерин образует разл. карбонильные соединения (глицериновый альдегид, дигидроксиацетон, акролеин и т.д.),

Нереально при 80С.

Глицерин дает акролеин при 250С и выше ...да и то в присутствии сильнокислотных катализаторов типа серной и гидросульфатов калия.

[kbob]

Будет ли глицерин реагировать с мочевиной

Долго мучались - не реагировал. Не нашел реагирует ли глицерин с гуанидином.

[ChemNavigator]

Можно вместо глицерина нагреть исходный аргинин в чём-то другом, например в ДМСО. Если появится та же красная окраска, значит глицерин не при чём.

[Jokermaniak]

Можно вместо глицерина нагреть исходный аргинин в чём-то другом, например в ДМСО. Если появится та же красная окраска, значит глицерин не при чём.

ДМСО в присутствие сильного основания при 80 С уже и сам может повалиться потихоньку...

[chemister]

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22054666/
Статья по теме. Кажется там идет реакция Майяра.

[pirazol]

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22054666/
Статья по теме. Кажется там идет реакция Майяра.

Согласен с Вами. Даже ничтожные примеси карбонильных соединений(глицериновый альдегид, дигидроксиацетон и пр.) дадут реакцию Майара с аминокислотой. А её продукты очень сильно окрашены.

[Phobos]

А реакцию ставили под азотом или на воздухе?

[Jokermaniak]

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22054666/
Статья по теме. Кажется там идет реакция Майяра.

Согласен с Вами. Даже ничтожные примеси карбонильных соединений(глицериновый альдегид, дигидроксиацетон и пр.) дадут реакцию Майара с аминокислотой. А её продукты очень сильно окрашены.

Тогда должно запахнуть жареным)

[pirazol]

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22054666/
Статья по теме. Кажется там идет реакция Майяра.

Согласен с Вами. Даже ничтожные примеси карбонильных соединений(глицериновый альдегид, дигидроксиацетон и пр.) дадут реакцию Майара с аминокислотой. А её продукты очень сильно окрашены.

Тогда должно запахнуть жареным)

Не. Жаренным если сера там будет. А так с азотом - сырым погребом(пиразинчики они такие) . Извините за оффтоп